Pedro Alfonso Portillo Chaves
Licenciado en Quimica
Docente de la I.E. Fray Placido Sede los Sauces
pedroalfonsoportillochaves1@gmail.com
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| QUIMICO |
1.
Propósitos ¿Qué queremos lograr? – para qué
2.
Evaluación ¿Cuáles son las evidencias de que un estudiante ha
alcanzado el propósito? – Logros.
3.
Enseñanzas ¿Qué es necesario comprender para alcanzar el
propósito? - Qué
4.
Secuencia didáctica ¿Cuál es el camino que debe recorrer la mente para
apropiar la enseñanza? - Cuándo
5.
Metodología didáctica ¿Qué estrategias utilizaremos en el aula para recorrer
el camino? - Como
6. Recursos
didácticos ¿Qué recursos son necesarios para apoyar a la mente al
recorrer el camino? - Con qué.
GUÍA DE
APRENDIZAJE No.
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DOCENTE: Pedro A. Portillo Ch.
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GRADO:11
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ÁREA: Ciencias Naturales y Educación
Ambiental - Química
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TIEMPO:
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COMPETENCIA BÁSICA:
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1.
PROPÓSITOS
1.1. Afectivo: valorar las
características, nomenclatura, propiedades físicas, químicas, síntesis y usos
de alquinos
1.2. Cognitivo: Comprender las
propiedades características, nomenclatura, propiedades fisicoquímicas, síntesis
y usos de alquinos
1.3. Expresivo: Aplique los
conocimientos en la solución de ejercicios relacionados con las
características, nomenclatura, propiedades fisicoquímicas, síntesis y usos de alquinos
2.
ENSEÑANZAS
ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos
alifáticos con al menos un triple enlace entre
dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace
carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2
Nomenclatura
Para que den nombre a los
hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a las de los alquenos.
- Se toma como cadena principal la cadena continua
más larga que contenga el o los triples enlaces.
- La cadena se numera de forma que los átomos del
carbono del triple enlace tengan los números más bajos posibles.
- Dicha cadena principal se nombra con la
terminación -ino, especificando el número de átomos de carbono de dicha
cadena con un prefijo (et- dos, prop- tres, but- cuatro; pent-; hex-;
etc). Ej.: propino, CH3-C
- En caso necesario, la posición del triple enlace
se indica mediante el menor número que le corresponde a uno de los átomos
de carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa antes de la
terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-C
- Si hay varios triples enlaces, se indica con los
prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino, HC
- Si existen dobles y triples enlaces, se da el
número más bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C
- Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un número, de la
misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.:
3-cloropropino, HC
FORMULA
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NOMBRE
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CH
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Etino(acetileno)
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CH3–CH2–C
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Butino
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CH3–C
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Propino
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CH3-C
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2-butino
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CH3–CH2–CH2–C
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Pentino
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Propiedades físicas
Son insolubles en agua, pero
bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de
carbono. Son menos densos que el agua y sus
puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de
carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de
ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros términos son
gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular
aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy
semejantes a la de los alquenos y alcanos.
Propiedades químicas
Las reacciones más frecuentes son
las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe
el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.
Hidrogenación de alquinos
Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos (doble enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio (catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo).
HC≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2
→ CH3-CH3
Aunque la densidad de electrones y
con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacados
por nucleófilos. La razón se encuentra en la relativa estabilidad del
anión de vinilo formado.
CH3-C≡C-CH3
+ 2 Na + 2 NH3 → CH3-CH=CH-CH3 (trans) + 2 NaNHH2
Halogenación, Hidrohalogenación e hidratación de
alquinos
Así como les ocurre a los alquenos,
los alquinos participan en otras reacciones de adición:
Dependiendo de las condiciones y de
la cantidad añadida de halógeno (flúor, F2; cloro, Cl2;
bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o
del alcano correspondiente.
HC≡CH + Br2
→ HCBr=CHBr
HC≡CH + 2 Br2
→ HCBr2-CHBr2
Hidrohalogenación, hidratación, etc.
El triple enlace también puede
adicionar halogenuros de hidrógeno, agua, alcohol, etc., con formación de
enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la regla de
Markovnikov.
HC≡CH + H-X
→ CH2=CHX2 donde X = F, Cl, Br...
Los alquinos adicionan agua en presencia de ácido
sulfúrico diluido y sulfato mercúrico. La reacción da un producto de adición
inestable, enol, entre paréntesis, que se reordena(sufre un cambio en su
estructura), para producir una cetona; salvo con el acetileno que se produce un
aldehído:
O
ﺍ ﺍ
HC≡CH + H2O
→ CHOH=CH2 →CH3-C-H
CH3- C≡CH + HOH →CH3 – C=CH2
→ CH3- CO – CH3
ﺍ
OH
Los dos compuestos , enol y cetona(o aldehído), son
isómeros de grupo funcional. Presentan la misma formula molecular pero desempeñan
distinta función química.
Acidez del hidrógeno terminal
En algunas reacciones (frente a
bases fuertes, como amiduro de sodio Na-NH2 en amoniaco NH3)
actúan como ácidos débiles pues el hidrógeno terminal presenta cierta acidez.
Se forman acetiluros (base conjugada del alquino)que son buenos nucleófilos y dan mecanismos de sustitución nucleófila con los
reactivos adecuados.2 Esto permite obtener otros alquinos de cadena más
larga.
HC≡CH + Na-NH2 → HC≡C:- Na+
HC≡C:- Na+ + Br-CH3 → HC≡C-CH3 + NaBr
CARÁCTER ACIDO DE LOS ALQUINOS
Un hidrogeno unido al carbono del
extremo de un triple enlace terminal es ácido, por tanto puede ser remplazado
por un metal como el sodio. Al verter trozos de sodio en un alquino líquido con
un triple enlace en carbono 1, se libera hidrògeno y forma un acetiluro.
PENTINO + SODIO →PENTILURO DE SODIO + H2
CH3-CH2-CH2-C≡CH
+Na →CH3CH2CH2C≡CNa ↓ +
H2
Otros alquinos con triple enlace en
carbono 1 reaccionan de igual forma con ciertos iones de metales pesados como
la plata, mercurio y cobre, con formación de precipitados de colores
característicos. Son explosivos debido a la unión de dos grandes densidades
electrónicas como son el triple enlace y el metal.
Propino + Reactivo de Tollens Ag(NH3)2+
→propiluro de plata(explosivo) + NH4+ + NH3
CH3C≡CH + Ag(NH3)2+ →
CH3C≡CAg + NH4+ + NH3
Butino + Reactivo
de Tollens →
Los acetiluros al tratarlos con un ácido
inorgánico regeneran el alquino.
Aplicaciones
La mayor parte de los alquinos se
fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se
utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria química los alquinos
son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.
Los polímeros generados a partir de
los alquinos, los poli alquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio
aunque se trata de materiales flexibles.
Analítica
Los alquinos decoloran una solución
ácida de permanganato de potasio y el agua de bromo. Si se trata de alquinos terminales
(con el triple enlace a uno de los carbonos finales de la molécula) forman
sales con soluciones amoniacales de plata o de cobre. (Estas sales son explosivas)
Estructura electrónica
El triple enlace entre los carbonos
es formado por dos orbitales sp y cuatro orbitales p. Los enlaces
hacia el resto de la molécula se realizan a través de los orbitales sp
restantes. La distancia entre los dos átomos de carbono es de típicamente de
120 pm. La geometría de los carbonos del triple enlace y sus sustituyentes es
lineal.
EVALUACION
(Criterios)
2.1. Desempeños(Reconoce, grafica,
compara, describe)
2.2. Tipos de respuesta (revisión de
carteleras, ensayos, esquemas, evaluaciones orales y escritas.)
2.3. Otras condiciones
GUÍA COMPLETA ALQUINOS
